Ortoformatai yra organinių junginių klasė, turinti metoksimetilo tiltelio struktūrą, pavaizduota bendra formule R–O–CH₂–O–R′. Šios molekulės turi ir eterio, ir esterio ryšius. Šių junginių cheminis elgesys ir reakcijos mechanizmai yra pagrįsti jų unikaliu elektroniniu pasiskirstymu ir erdvine konfigūracija, vaidina lemiamą vaidmenį organinėje sintezėje, polimerų modifikavime ir ruošiant funkcines medžiagas. Norint suprasti jų mechanizmus, reikia sistemingai analizuoti molekulinę struktūrą, elektroninius efektus, tipinius reakcijos mechanizmus ir funkcinius realizavimo mechanizmus.
Struktūriškai ortoformiato centrinis anglies atomas yra prijungtas prie dviejų deguonies atomų. Vienas deguonies atomas sudaro eterinę jungtį (R–O–) su angliavandenilių grupe, o kitas – esterinį ryšį (–O–R′) su kita angliavandenilio grupe, sujungta metileno grupe (–CH₂–). Pavienės eterio deguonies elektronų poros gali sąveikauti su gretima esterio karbonilo grupe per tam tikrą n→π* sąveiką, susilpnindamos karbonilo grupei būdingą dvigubą ryšį ir taip paveikdamos jos elektrofiliškumą bei reaktyvumą. Metileno grupės buvimas suteikia molekulei tam tikro lankstumo, leidžiant saikingai suktis jos erdvinėje konfigūracijoje ir moduliuoti jos sąveiką su kitais reagentais ar matricomis.
Elektroniniu lygmeniu ortoformiato esterių esterio jungtis išlaiko karbonilo grupės poliarizacijos charakteristikas, o ilo anglis turi teigiamą krūvį, todėl yra jautri nukleofiliniam poveikiui. Tačiau neigiamas eterio deguonies krūvis iš dalies išsklaido teigiamą karbonilo grupės krūvio tankį, todėl ortoformiato esteriai tam tikrose reakcijose pasižymi didesniu stabilumu ir selektyvumu, palyginti su įprastais esteriais. Šis elektronų pasiskirstymas lemia hidrolizės, alkoholizės ir mainų reakcijų kelius ir greičius rūgštinėmis arba šarminėmis sąlygomis.
Tipiškas reakcijos principas iliustruojamas naudojant hidrolizę kaip pavyzdį: rūgštinėje terpėje protonas pirmiausia prisijungia prie esterio karbonilo deguonies, padidindamas karbonilo anglies elektrofiliškumą. Vandens molekulės, veikdamos kaip nukleofilai, atakuoja, sudarydamos tetraedrinį tarpinį produktą. Vėliau dėl protonų perdavimo metoksigrupė palieka metanolio pavidalu, gamindama atitinkamą alkoholį ir monokarbonatą arba toliau suyra į alkoholį ir anglies dioksidą. Esant šarminėms sąlygoms, hidroksido jonai tiesiogiai atakuoja karbonilo anglį, sudarydami neigiamai įkrautą tarpinį produktą. Metoksi grupė išsiskiria kaip metanolio druska, o reakcija linkusi į negrįžtamumą. Alkohololizė yra panaši į acidolizę, išskyrus tai, kad nukleofilas pakeičiamas alkoholio molekule, o produktai yra nauji ortoformiato esteriai arba mišrūs eterio esteriai.
Ortoformato esterių apsauginės grupės principas yra ypač svarbus organinėje sintezėje. Metoksimetilo grupę galima pašalinti švelniomis rūgštinėmis sąlygomis, nesunaikinant daugumos kitų funkcinių grupių. Taip yra todėl, kad jo eterinis ryšys gali būti protonuojamas rūgščioje aplinkoje, kad susidarytų lengvai paliekančios metanolio molekulės, taip pasiekiamas grįžtamasis ekranavimas ir atsigavimas. Dėl šios savybės jis yra idealus laikinas apsaugos elementas jautrioms vietoms, pvz., hidroksilo ir amino grupėms, vykstant daugiapakopėje sintezėje.
Polimeruose ir in{0}}situ polimerizacijoje ortoformatai, naudojami kaip monomerai arba kryžminimo agentai, veikia nutraukdami ir pertvarkydami esterio arba eterio ryšius inicijavimo sąlygomis arba katalizuojant. Taip įvedami lankstūs segmentai arba formuojamos tinklo struktūros, taip kontroliuojamas medžiagos tirpumas, suderinamumas ir termomechaninės savybės.
Apskritai ortoformatų veikimo mechanizmas kyla dėl elektroninių efektų ir erdvinio derinimo, kurį sukelia jų dvigubos funkcinės grupės, taip pat kontroliuojami ryšių nutraukimo ir formavimo procesai tam tikromis sąlygomis. Dėl šios struktūros-savybių-funkcijų susiejimo jie yra reaktyvūs ir lanksčiai pritaikomi sintetinės chemijos ir medžiagų moksle, todėl jie yra svarbi funkcinių tarpinių produktų ir struktūrinių vienetų klasė.
